Das Karlstor ist das einzige noch bestehende Stadttor, das zur mittelalterlichen Stadtbefestigung gehörte. Ursprünglich waren es einmal sieben Tore. Warum war das Karlstor am wichtigsten? Genau aus diesem Grund, es ermöglichte den direkten Zugang des Fürstabtes zu seinem Territorium im Umland. So konnte er, ohne die Stadt zu passieren, unbeirrt ein- und ausgehen. Es gab nur zwei Schlüssel zum Karlstor. Einer gehörte dem Abt und einen Schlüssel besaß der Bürgermeister. Am Tag der Fertigstellung, im August 1570, durchschritt der Erzbischof von Mailand, Karl Barromäus als erster Geistlicher das Tor. So kam es zu seinem Namen.

Das Torgebäude wurde damals auch als Waffenmagazin genutzt. Was glauben Sie, was wurde aus dem Gebäude nach der Auflösung des Klosters? Es ging in den Besitz des Kantons über, und wurde zum Gefängnis. Heute ist es das kantonale Untersuchungsgefängnis. Nördlich des Tores, über den Hof, sind die Kantonspolizei und das Sicherheits- und Justizdepartment untergebracht.

Wussten Sie, dass der Grund warum das Karlstor heute noch steht, dem beeindruckenden Sandsteinrelief zu verdanken ist. Das Relief zeigt oben die Kreuzigung Christi im Beisein von Maria und dem Apostel Johannes. Außen links sehen Sie das Wappen von Papst Pius dem Vierten und rechts das Wappen von Kaiser Maximilian dem Zweiten. Darunter füttert Gallus einen Bären mit Brot. In der Mitte das Wappen von Ottmar von Sankt Gallen. Rechts davon ist der heilige Ottmar selbst zu sehen. Er hält in der Linken ein Weinfässchen und in der Rechten den Äbtestab mit Schweißtuch. Und wenn Sie noch einmal ganz genau hinsehen, dann gibt es da ganz unten im Relief noch ein kleines zunächst unscheinbares Männchen. Es sitzt mittig unter den beiden Löwen und hat ein Schild mit den Buchstaben B und S zwischen den Beinen. In den Händen hält es Hammer und Meissel. Hier hat sich wohl der Steinmetz verewigt, der dieses Relief geschaffen hat. Es ist Baltus von Seilmannsweiler. Experten bestätigen, dass er zu Recht stolz auf sein Werk sein durfte, denn die Ausführung zeuge von virtuoser Meisseltechnik.

Wenn Sie vom Stiftsbezirk Richtung Stadt schauen, dann sehen Sie den Pfalzkeller. Er liegt unter dem Platz hinter dem Karlstor. 1999 wurde der Keller von dem bekannten spanisch-schweizerischen Architekten Santiago Calatrava neu gestaltet. Früher wurden die Kelleranlagen vermutlich als Kloster-Weinkeller genutzt, heute finden dort Empfänge und Konzerte statt. Weitere Beispiele für Santiago Calatravas Arbeit finden sich mit der Notrufzentrale im Stiftsbezirk in direkter Nähe oder der Buswartehalle am Marktplatz Bohl. Angesichts ihrer schönen aber doch recht offenen Dachkonstruktion hat sie den Spitznamen „Villa Durchzug“ erhalten.

Vom Karlstor aus geht es geradeaus weiter zum Freiheitsstein an der Fassade des Schlössli Restaurants.