Es braucht gar nicht viel Fantasie, um sich hier in der Herrenstraße an den farbenfrohen gotischen Häusern in die Zeit des spätmittelalterlichen Markttreibens zurückzuversetzen. Die prächtigen Wirtshausschilder an manchen Gebäuden zeugen davon, dass dort eine sichere Herberge auf die reisenden Kaufleute wartete. Im Schutze ihrer Mauern konnten sich die reisenden Patrizier ausruhen und am nächsten Tag ihre wertvollen Waren auf dem Markt anbieten (in Wangen seit über 1000 Jahren immer mittwochs). Doch bevor es zum Verkauf kam, mussten die Kaufleute Zölle an die Stadt verrichten: Brückenzoll, Torezoll, Wegezoll, Übernachtungszoll waren zu zahlen und bei Ankunft wurden ihre Waren im Waaghaus gewogen, um den Einfuhrzoll zu ermitteln. Des Weiteren musste auch die Geldwährung aus der vorherigen Handelsstadt in eine neue hier gültige getauscht werden (in Wangen der Isnyer Silbertaler). Für Wangen waren die Marktzölle lebensnotwendig, da die Befestigung und Unterhaltung der Stadt teuer war. Zudem ging die gesamte Herrenstraße im Jahre 1539 in Flammen auf und die Kosten des Wiederaufbaus waren immens. Dafür kamen die Einnahmen aus dem Betreiben des Marktes nur zu gelegen. Auch die Wangener Fernhändler waren auf dem heimischen Markt aktiv. Sie hatten Leinwand, Papier und Sensen im Süden Europas gegen allerlei exotische und orientalische Waren gehandelt: Wein, Metalle, Edelsteine, Seide, Öle, und vor allem Gewürze kamen so über die Handelsrouten auf unseren Markt. Nicht umsonst nannte man auch in Wangen die Fernkaufleute „Pfeffersäcke“.